Ο σπουδαίος Σέρβος διαγώνιος Ιβάν Μίλκοβιτς, ένας από τους κορυφαίους διαγώνιους στον κόσμο εκείνη την εποχή, έπιασε λιμάνι το καλοκαίρι του 2008 μετά από μεγάλη οικονομική υπέρβαση από τον Βαγγέλη Μαρινάκη και τον Παναγιώτη Αγγελόπουλο. Ο Σέρβος έγινε ο ηγέτης του Ολυμπιακού οδηγώντας τον στην πολυπόθητη κατάκτηση του πρωταθλήματος μετά από 6 στείρα χρόνια, αλλά και του κυπέλλου. Με σημείο αναφοράς τον Μίλκοβιτς, ο Ολυμπιακός, παρότι άλλαξε πολύ την ομάδα του, επανέλαβε την κατάκτηση του πρωταθλήματος και την επόμενη σεζόν. Τα παιχνίδια κόντρα στον αιώνιο αντίπαλο Παναθηναϊκό εκείνες τις 2 σεζόν αποτέλεσαν μεγάλες τιτανομαχίες, με το Ελληνικό βόλεϊ να βρίσκεται στα καλύτερά του, και τον Μίλκοβιτς να κάνει όργια μένοντας στο μυαλό όλων των οπαδών του Ολυμπιακού ως ένας από τους πιο σπουδαίους παίκτες που φόρεσαν την ερυθρόλευκη φανέλα. Σε 2 σεζόν με τον Ολυμπιακό κατέκτησε 2 πρωταθλήματα (2009, 2010), 1 κύπελλο (2009) και αναδείχθηκε MVP του πρωταθλήματος της σεζόν 2009-10 και πρώτος σκόρερ του Champions League της σεζόν 2009-10.